Формула: C6H5N3
Cas # 95-14-7
Синонимы: 1Н-Бензотриазол; 1,2,3-Бензотриазол; Азиминобензол
1,2,3-Бензотриазол (азимидобензол) – гетероцеклическое органические соединение с химической формулой C6H5N3. Применяется в фотографии как антивуалирующее средство, в промышленности как ингибитор коррозии, а также в аналитической химии.
Химические свойства:
Молярная масса 119,13 г/моль. Бензотриазол проявляет атмосферные свойства. Может как протонироваться по положению 3, образуя соли с кислотами, так и депротонироваться по положению 1, например:
Алкилирование бензотриазола идет по положению 1, с избытком алкилирующего агента образуются 1,3-диалкилбензотриазолиевые соли. Электрофильное замещение происходит в позиции 4 либо 7 в кислой среде. Образует 1,2,3-триазол-4,5-дикарбоновую кислоту в реакции с перхлоратами и перманганатом калия.
Физические свойства:
Бесцветные или белые (иногда более тёмные, вплоть до коричневого) кристаллы игольчатой формы. Хорошо растворяется в спирте, бензоле, толуоле, метаноле, в воде практически нерастворим.
Температуру плавления 96—98,5 °C. При 210 °C самовоспламеняется.
Применение:
В качестве ингибитора коррозии – Бензотриазол — эффективный ингибитор коррозии для меди и её сплавов. При погружении медной или изготовленной из медных сплавов детали в раствор бензотриазола на её поверхности образуется пассивирующий слой, состоящий из комплекса между медью и бензотриазолом, предотвращающий коррозию. Этот слой нерастворим в воде и многих органических растворах, причём чем толще этот слой, тем эффективнее защита. Структура пассивирующего соединения недостаточно изучена, предполагается, что она представляет собой координационный полимер, изображённый на рисунке.
В фотографии – В фотографии бензотриазол используют как антивуалирующее вещество. Антивуалирующие свойства бензотриазола и его производных обусловлены двумя механизмами. Во-первых, они повышают энергию активации восстановления галогенидов серебра проявляющим веществом. Во-вторых, они заметно замедляют скорость диффузии ионов Ag+ как внутрь микрокристалла галогенида серебра, так и по его поверхности, что, в свою очередь, замедляет процесс восстановления этих ионов на сульфидах и зародышах металлического серебра. Оба этих механизма приводят к улучшению избирательности проявления.
Другие применения:
В аналитической химии бензотриазол применяют для выделения кадмия и никеля, для гравиметрического определения соединений меди(II), серебра(I), цинка(II), осмия(VIII), при титриметрическом определении соединений серебра(I).
Производные бензотриазола применяют для светостабилизации полимеров.
Отзывы
Отзывов пока нет.